梁山上最有心机的宋江，在由官府公人演变成杀人罪犯的两个关键环节，恰恰做事不密，出了纰漏。
按宋江颇具城府的为人，日常行事都是满有心机的，偏偏在关系自身命运的重要关头，失了分寸，看起来显然不合情理。
宋江由混官场，变成个杀人犯，缘由在怒杀阎婆惜。怒杀阎婆惜，缘由晁盖等人让刘唐给宋江送去100两黄金及一封感谢信，被阎婆惜发现并以此要挟。而这信与金子，本来是不应该被发现的。
《水浒》第20回，晁盖等人在梁山泊闹出动静，济州府行文下属各县“防备梁山泊贼人”。“宋江见了公文，心内寻思道：‘晁盖等众人，不想做下这般大事，犯了大罪，……如此之罪，是灭九族的勾当。……倘有疏失，如之奈何？’”。这清清楚楚表明，涉及梁山泊的事情，性质、严重性，宋江一开始就清清楚楚。其警戒之心，也是一开始就很强的。
晁盖安排刘唐到郓城县送黄金，宋江见了刘唐，得知身份、来意，第一个表现，便是“大惊”。为着承晁盖等人的情，“宋江把那封书，就取了一条金子和这书包了，插在招文袋内”。为着把事情做得隐秘，宋江甚至不同意刘唐向朱仝、雷横送金子示谢，“朱仝那人，也有些家私，不用与他，我自与他说知人情便了。雷横这人，又不知我报与保正；况且这人貪赌，倘或将些出去赌时，便惹出事来，不当稳便，金子切不可与他。”这些，都充分表现出宋江的心思缜密。
这等精细的宋江，偏偏一离开刘唐，就被阎婆黏住，脱不开身，失却了烧毁晁盖书信的机会。偏偏当晚酒后，与阎婆惜闹了半夜的别扭，天明带怒离开，忘记拴招文袋，给了阎婆惜发现晁盖书信与金子的机会，形成要挟。
怎么会有如此严重的失误？看《水浒》第21回，宋江发现遗漏招文袋时的心思——
宋江“吃了一惊道：‘苦也！昨夜正忘在那贱人的床头栏干子上，我一时气起来，只顾走了，不曾系得在腰里。这几两金子值得什么，须有晁盖寄来的那一封书，包着这金。我本欲在酒楼上刘唐前烧毁了，他回去说时，只道我不把他来为念。正要将到下处来烧，却被这阎婆缠将为去。昨晚要就灯下烧时，恐怕露在贱人眼里，因此不曾烧得。今早走得慌，不期忘了。’”
宋江对刘唐等人“灭九族的勾当”，明明心里戒备得很，一如他要跑去向晁盖通风报信一样，硬着头皮也要在酒馆中，把刘唐招待一阵，因为怕刘唐众人心生不悦，硬着头皮，也要把晁盖等人的书信提心吊胆装在招文袋中，而不是马上烧掉，以绝后患。这种细节上的纰漏，恰恰符合宋江这种仗义性格。基于这种性格，后来诸事一迁延，倒真就把不可能发生的延误做成了实实在在的把柄，并由此演变成杀人血案，直接把宋江送上了想也想不到的逃亡之路，上梁山之路。
宋江杀了阎婆惜，躲在老家佛堂香案之下的地洞中，本来是可以安安稳稳躲避一阵子，再慢慢想法化解事态的。如果这样，就没有后来逼上梁山的事了。偏偏此隐秘所在，却给朱仝发现了。这又是宋江一个不合情理的口无遮拦造成。
朱仝怎么能够发现宋江家中特意准备的逃生避难的地洞？《水浒》第22回讲了个缘由。“原来故宋时，为官容易，做吏最难。……为甚做吏最难？那时做押司的，但犯罪责，轻则刺配远恶军州，重则抄扎家产，结果了残生性命，以此预先安排下这般去处（地洞）躲身。”
宋江与朱仝平时关系最好。两个人干的，都是当时最容易惹祸的差吏角色。所以有次酒后，宋江就告知朱仝，自己家有此一地洞，让朱仝一旦有事，可以前往躲避，包括怎么使用法，都说了个明明白白。
未雨绸缪，狡兔三窟，这本来是宋江心机之所在。可是宋江绰号“及时雨”，一生最爱做的是“扶危济困”。把自己最隐秘的逃生底牌告知最好的朋友，期望能够给朋友以帮助，就其心机说这不合情理的一出，却完全符合其性格。只是，既然朱仝知道了，有没有其他人知道？有没有泄密的可能？那就不好说了。于是，按照朱仝的提议，宋江弟兄只好赶紧出逃。这样，就有了此后与柴进、武松、孔亮兄弟，以及花荣、燕顺等等一干人的种种勾连，直至逼上梁山。
宋江的两处不合情理的细节纰漏，既是不合情理的，又是在情理之中的。所谓性格决定命运，正此之谓也。
