菲茨杰拉德通过这么一个简单荒唐的失意爱情故事以小写大地映射了20世纪20年代美国以道德颓废和价值沦落为特点的享乐主义的社会风气。虽然表面上是以追求精神自由为目标，但其内在实质却是不折不扣的物质追求。在以金钱财富为权衡优劣的世界里，任何理想追求都将变得空虚贫乏无力，穷奢极侈的背后必将是孤独和失落。正如小说中的主人公盖茨比的一生一样，为追求财富和社会地位的提升而不择手段，为追求精神自由而极尽浪费奢侈，却最终落得个赤条条来赤条条离去，身边除去作为讲述者的尼克以外一个好友也没有的尴尬场面。这让人想到了曹雪芹在他《红楼梦》里所描述的太虚幻境——纵欲享乐皆是虚假，到头来不过是一场空。
作者使用“了不起”（great）来为盖茨比的一生盖棺定论，着实带着浓厚的反讽意味，就仿佛是对那个年代的嘲弄一般——一群人为追求享乐而不择手段地积累起巨额财富，然后再站在这肮脏血腥的铜臭之上以卫道士和道德楷模自居，竭力去扮演一个绅士的角色，这让人有些齿冷。菲茨杰拉德对主人公的塑造无意中契合了西方资本主义国家的前世今生之路。而作为盖茨比终生行动的动力之源——黛西小姐呢，不过是个出身豪门、长相稍有些甜美却浅薄爱慕虚荣的花瓶而已。以这样一个人作为自己的奋斗目标，这也为盖茨比荒唐的一生埋下了伏笔。
倘使那个人配得上我们的付出，那么一切都是值得的。追求一个虚假的目标，这让行动本身就失去了意义。盖茨比的执著，似乎更多地是陷入了自己的幻想之中。在他的心里，他过分地美化了黛西。选错了奋斗目标是盖茨比的第一个致命伤，不知退却放弃是他的第二个致命伤。虽然盖茨比的直接死因是威尔逊为报妻仇而实施的错误的枪杀，然而这又似乎是命中注定一般——他早已走上了这条不归路。作者安排他如此地“英”年早逝倒也算是一种仁慈，因为以他为博美人一笑就挥霍无度的个性以及为积累财富而进行的违法的勾当来说，如果不是这场意外的枪杀，那等待他的也将是穷困潦倒锒铛入狱的人生末路。
盖茨比是一个孤独的舞者，在挽回黛西的奋斗之路上是个一厢情愿的执迷者。相较之于电影《分手合约》里的男女主人公一直将对方装在心底并默默地为之付出这种感人且伟大的爱情来说，显然盖茨比只能算是个小儿科的独角戏。仅仅依靠物质来保卫爱情是不现实的，而用物质来求得爱情更是件缘木求鱼的事。正如安德鲁·马修斯在他的《跟随你的心》中所说，“你用什么样的饵就会钓起什么样的鱼”，用金钱吸引来的自然会是个喜欢金钱的人，这又有什么好奇怪的呢。盖茨比想通过巨大的财富来重获黛西的爱情，且不论他的想法是否天真，单说黛西，这样一个深陷铜臭之中无法自拔的女人早已对于纯真的爱情失去了兴致。作为一头面对两堆同样干草的驴子来说，她何必烦恼去冒险做另一个选择，先来后到并慵懒地拒绝改变，对她而言是最省力的。盖茨比无法重拾昔日的爱情，源自于他对黛西错误的认识。执迷不悟的人注定会失去上天的眷顾而走上不归之路。
选对奋斗目标是我们人生起步的第一要务。孔子曰“名不正则言不顺”，只有目标正确了，这样才能有持续不断的动力源泉。而正当的奋斗手段将是保证我们善始善终的必要条件。盖茨比戏了诸侯却不能博得美人一笑，只是因为在他们的虚假世界里，真情是一个不能被任何人拥有的奢侈存在。维系人与人之间关系如果只有同甘而没有共苦，那这出闹剧演变成盖茨比最后雨中孤独地面对自己的葬礼这种悲剧也就不足为奇了。
