贾政叫宝玉念书写文章，他要检查。地藏庵姑子来贾府受到宝钗冷遇，激惜春出家。贾宝玉与甄宝玉貌象而异，宝玉呆病发作。和尚送来“宝玉”，宝玉死而复生。和尚要一万 银子。
在惜春出场时，作者就形容她尚小，在以后情节中也没有改变她这一幼小形象。她没有参加姊妹们的吟诗活动，但42回的为大观园作画却是特为她写的，说明她精晓绘画艺术。惜春在抄检大观园一回，表现出她的孤绝的性格。所有的人在这次事件中，都侧面地显示着他们性格的特征。不同于迎春的懦弱，小小年纪的惜春却表现出非常镇定的性格，只不过这种镇定是对于现实的舍弃和逃避。她这一特征终于导致八十回以后较为活跃的表现，在贾母病重和丧事期间，她和凤姐一起掌管家务。甄宝玉谐音“真”宝玉，虽然与贾宝玉性格相似，却热心功名，进京考功名时，与贾宝玉面谈一次。贾宝玉发现虽与他相貌一致，但话不投机。甄宝玉后考中举人。贾宝玉谐音“假”宝玉，性格叛逆，不愿意追名逐利醉心官场。写他们两人，作者是在两人性格相似的基础上拿他们对封建世俗观念的看法、态度作对比，表示在封建社会，只有热心功名的人才是真正的宝玉，是有用的人才，而像贾宝玉这样的叛逆公子，最终只是一块不起眼的真石头，表达了作者对黑暗的封建社会的不满与谴责。
宝玉二历幻境。宝玉厌弃功名，看淡儿女情级。宝玉看到“堪羡优伶有福，谁知公子无缘”，先前不懂，见上面尚有花席的影子，便大惊痛哭起来。因为袭人是他身边的丫鬟，感情素来深厚，连袭人这样的丫鬟也要离他而去，嫁给蒋玉菡，故伤感而大哭。
宝玉在还和尚“宝玉”，紫鹃、袭人拉住不放；宝钗接过“宝玉”，要宝玉见和尚，宝玉说他们重玉不重人。贾赦感冒转痨病，贾琏要去看父，将女儿托干王夫人。荣府诸人各顾自己，不管别个，芸、蔷、环等胡作非为。邢大舅说笑话骂贾是看不住家的“假墙”。惜春坚决要出家。
