第五季从一开始节奏就非常之快。律所的几个主线人物都在面临着人生和职业上的重大选择。
第四季结束时，Peter Florrick 州长竞选获胜，Alicia在庆祝派对上打了个电话，抽身回到家里，Cary Agos 敲门，Alicia决定与Cary等一众四年律师离开Lockhart/Gardner律所开办自己的律所。第四季告完结。
Alicia和Cary等人在秘密筹划开办新律所的同时，Diane被新任州长提议担任州高级法院法官，同时她与Curt的关系也在升级。
在这两件事情上，受伤害最大的就是Will了，在第五集冲突达到高潮，看得还真是惊心动魄。
Diane接受采访被迫指摘Will早年偷用客户资金，导致被暂停执业六个月。Diane的本心是不愿意这样做的，但是为了最高院大法官的职位（这意味着一个法律从业者追求事业生命的最高点）还是在记者采访中谈到了这些。随后，她便去跟Will坦白，同时因为记者的报到也影响了律所的声誉，Diane遭到了Will和所有合伙人的排挤。
Diane离开，Will将失去一个多年的合伙人，但这对他应该算不上什么打击的，但是Alicia的离开，对于Will可能就是重创了。
第一季结束时，Will打电话给Alicia试图表白，然而Alicia却要陪着老公Peter上台发表演讲，表白的电话留言被Eli删掉，所谓bad timing, 这是第一次。虽然后面的剧情中Alicia和Will在一起已经度过了一段甜蜜的时光，却还是因为Alicia无法接受自己对家庭和子女的忽视又选择了分手。
之后的时间里，二人一直在努力避免独处及谈及感情的话题，但是在两个人的心里却都有着情绪的暗涌。不得不说，Will的爱是更宽厚的，他把已经全职了13年的Alicia招进律所，让她有机会重新自己的事业职业生涯。他包容着Alicia的所有选择，她要在一起以及她又想分开的决定，看着她在感情和家庭之间徘徊却从不逼迫她。某次打电话结束时，脱口而出的love you，虽然突然，但也许这句love you在潜意识中已经预演了很多遍。
还有律所的合伙人为了资金，撤销了Alicia以及其他四年律师的合伙人提升资格时，Alicia感觉被骗及受伤，愤怒地跟Will吵了起来。吵过之后，两个人情绪激动又亲吻在了一起。其实这是他们平时一直在克制和隐忍的情感爆发。Alicia并没有真正地放下Will，而Will在心里可能一直还在等着Alicia。Diane即将离开律所，Will甚至想要把Alicia提到管理合伙人也就是现在Diane的位置。
他们本来也是准备再好好谈一谈的，就在Peter的竞选之后，不再在乎bad timing，然而Alicia两次拒接Will的电话了。
当Will听到Diane告诉他Alicia决定离开律所的那一瞬间，他是不愿相信的。他在去找Alicia的路上，脑子里闪过的都是他们在一起的那些美好的画面。甚至他跟Alicia确认消息的语气都是那么虚弱了。
当确认的Yes从Alicia的嘴里说出来，他的情绪全部转化成了愤怒，他指责Alicia但丝毫没有谈到二人的感情。因为当Alicia的一句Yes说出口，就把他们之间感情的大门重重地关上了，那些美好的瞬间全部都幻灭了，所有的情绪暗涌，若即若离，丝丝缕缕毫不留情的斩断了。
所以Will怒斥着Alicia "You are poison","You are awful"。这是他爱了多久的人哪，就这样狠毒地不动声色地把他抛弃了。
Alicia为什么要这样做，也许是为了事业的发展，也许是她在丈夫竞选成功的庆祝派对上发现了自己真正想要的，不是与情人永恒的缱绻缠绵，也不是夫唱妇随的琴瑟和鸣。
而我们的Will，开始让我觉得像是个花花公子，后来发现其实是个有柔情的热血少年，再到现在，受过这样的伤害，会不会再有成长和变化呢？
