第五，沉思，监督自我践行斯多葛主义。
为了帮助我们推进对斯多葛主义的践行，塞涅卡建议我们定期对日常生活中的事件进行深入思考：我们怎样应对了这些事件？而根据斯多葛主义的原则，我们又应该怎样应对这些事件？
“你今天治愈了自身的什么病患？抵制了自身的什么弱点？你在哪方面有所进步？”
他会反思一天中的要事。有什么事情扰乱了他的安宁吗？他生气过吗？还是嫉妒？还是贪求性欲？为什么一天当中的事情使他心烦意乱？有没有他本来可以做的事来避免这些烦恼？
处理日常事务时，我们应该同时扮演参与者与旁观者两个角色。我们应该在内心创造一个斯多葛主义的观察者，来监视我们，对我们践行斯多葛主义的努力做出评价。马可也建议我们检验自己所做的每一件事情；弄清我们做事的动机；并且无论我们试图完成的事是什么，考虑它的价值。我们应该持续不断地问自己，我们是由自己的理性主宰，还是由其他什么东西主宰。当确定不是由理性主宰自己时，我应该问一问，是什么东西在主宰我？同样，我们也应该成为别人行为的细心观察者，毕竟，我们也可以从他人的错误和成功中学到东西。
我是在践行斯多葛主义所推荐的心理技巧吗？我们是否定期进行了消极想象？我们是否花时间来区分我们能够完全控制的事情、一点也不能控制的事情和能控制一些但又不能完全控制的事情？我们是否注意到了将自己的目标内在化？我们是否做到了不沉溺于过去而把精力集中在未来？我们是否有意识地实践了自我否定的行为？我们是否把沉思作为一种机会，来考察我们在日常事物中是否遵循了斯多葛主义？
我们现在在希冀事情发生变化方面花的时间比原来少了，而又更多的时间来享受事物本来的面目。我们会发现，我们在经历一定程度上的安宁，这正是以前的生活中我们所缺乏的。我们对斯多葛主义的践行，使我们被哪怕微小的欢乐感染到，我们将不再忧郁，而是因为是我们自己、过着我们正在过着的生活、住在我们恰巧居于其间的世界而感到欣喜。
当我们衡量自身作为斯多葛主义者的进步时可能会发现，它总是比我们希望的或预期的要慢。但是，斯多葛主义者首先会承认，人们是不能够在一夜之间完善他们的斯多葛主义的。的确，即便我们终生践行斯多葛主义，我们也不可能让它完美，始终都会有进步的空间。塞涅卡告诉我们，他践行斯多葛主义的目的不是要变成一个圣人，相反，只要“我每天减少我不道德行为的数量，谴责我的错误”，他就认为他的进步足够了。
当我们的实践达不到斯多葛主义的规诫时，我们不应该泄气，也绝不应该放弃践行的努力，相反，我们应该重新发起进攻，并且意识到，如果沿着正确的道路走下去，那么，按照斯多葛主义的理论，我们大多数时候从自己的角度来说做得相当不错了。
马可把他的成年时代用来践行斯多葛主义，即便他的性格很适合这个主义，他也会发现自己有时候状况低迷。在这期间，他会发现他的斯多葛主义似乎不能为他提供所需求的安宁。在《沉思录》中，他对于在这种关键时刻应该做什么提出了忠告：继续，“即使成功看起来没有希望”。
尽管践行斯多葛主义需要努力，但是不践行斯多葛主义需要更多努力。按照这种说法，墨索尼亚斯的观察结果是，正如我们看到的那样，人们花费在非正当爱情上的时间和精力远远超过了斯多葛主义者践行者花费在培养自我控制力以避免这种非正当爱情上的时间和精力。如果我们不是为了财富而努力工作，而是训练自己满足于已有的东西；如果我们不去追求名声，而是克服自己对于获得别人仰慕的渴望；如果我们不花时间去谋划伤害一个我们嫉妒的人，而是把时间用来克服自己的嫉妒心；如果我们不用费劲心机使自己变得受人欢迎，而是努力维持并完善关系，与我们结交的人成为真正的朋友，那么，我们的生活状况就会更好。
概括地说，拥有一种人生哲学，无论它是斯多葛主义或是其他哲学，都能大大地使日常生活简单化。如果你有一种人生哲学，做决定就会变得相对直截了当：当你需要在生活提出的众多选择中做决定的时候，由于你的人生哲学已经为你设定了目标，所以你只需要选择那个最能帮助你达到目标的选项就行了。如果没有一种人生哲学，即便是相当简单的选择也会使你坠入生命意义的危机之中。毕竟，当你无法真正确定你想要什么东西的时候，要知道选择什么就很困难了。
采纳一种人生哲学最重要的原因在于：如果缺乏人生哲学，我们就会有错误生活的危险——浪费生命去实现那些不值得追求的目标，或者以愚蠢的方式去追求那些值得实现的目标但是却无法实现它们。
人们为什么要那样行事？他们为什么因某人采纳了一种人生哲学而嘲笑他呢？部分原因是因为，一个人如果接受了一种人生哲学，无论是斯多葛主义哲学还是其他的人生哲学，他都会表现出与大部分不同的价值观。这样人们就猜想，他一定以为自己与周围大部分是不一样的，他们的价值观有错误，而这正是人们不愿看到的。而且，他采纳一种人生哲学，在周围的人看来，他是在向周围的人发出挑战，去做他们不愿做的事：反思自己的生命以及自己是如何生活的。如果周围的人能让这种种人放弃他的人生哲学，这种暗含的挑战就消失了，所以人们嘲笑他，目的是使他回到不进行反思的大众中去。
我们践行斯多葛主义会得到什么回报呢？我们会经历更少的诸如愤怒、悲伤、失望和焦虑等消极情绪，正因为这样我们才可以享受到一定程度的、以往难得的安宁。而由于避免了消极情感，我们就会有机会体验到一种特别重要的积极情感：对我们周围的世界感到喜悦。
对于大多数人而言，体验喜悦需要境况的转变；比如，他们不得不靠获得一种新的消费品来体验喜悦。相比之下，斯多葛主义者不需要任何这种改变就能体验到喜悦；因为他们践行消极想象，他们会深深珍视他们已经拥有的事物。此外，对于大多数人而言，他们体验的喜悦会蒙上某种阴影，就是他们会害怕失去他们喜悦的源泉。然而，斯多葛学派的哲学家拥有一种三步战略，可以最大限度地减少或者避免这种恐惧。
