曹雪芹十分喜欢陶渊明，可以说是陶渊明的异代知音。陶渊明淡泊名利，安贫乐道，不为五斗米而折腰，不愿与污浊现实同流合污，就幻想桃花源的美景，黄发垂髫，怡然自乐。曹雪芹勾画了大观园，字里行间露出人世百态，人情冷暖。陶渊明独爱菊，大观园中的清高孤傲的林黛玉赏菊、吟菊，还教香菱学习有关菊的诗，可见曹公对老陶的推崇。陶渊明辞官归隐，人设贾宝玉厌恶官场，不想读书，不走仕途 ，还讥讽那些为官的人是“禄蠹”。他珍视家里家外上上下下一切遇见的女孩子，不把她们当奴隶看，这与桃花源中的怡然自乐很契合。
大家一直讨论宝玉的木石前盟和金玉良缘应该选哪个？林黛玉和薛宝钗哪个好？林黛玉生于钟鼎之家，书香之族，生于姑苏江南，才情与气质浑然天成。贾宝玉对林黛玉可是一见钟情，黛玉虽然说话尖酸刻薄，小气娇柔造作又爱哭，但不影响宝玉对她的爱慕，黛玉饱读诗书，才思敏捷，才华出众，美若天仙，智慧幽默，爱哭又爱笑，惹人喜爱。他们是金风玉露，两情相悦，犹如宝玉所说：任凭弱水三千，只取一瓢饮。宝玉钟情于黛玉，黛玉很理解宝玉，不像袭人和宝钗催促他学习，考取功名。宝玉和黛玉两者明世故而不世故，敢爱敢恨，洒脱自由。一首歌唱得好：我愿赌，不服输，爱情是唯一的赌注。大观园里女孩一大堆，垂涎宝玉的不胜枚举，但宝玉就钟爱黛玉。宝黛爱情就是人间的真爱，虽然好多人不看好，其实爱情很奇妙，就好像人穿鞋子，看的不是华丽和质地，合脚不合脚，只有脚知道，舒服才是王道。
一直盼望“金玉良缘”的宝钗，出水芙蓉，聪明能干，才气比黛玉有过之而无不及，出身“丰年好大雪，珍珠如土金如铁”的皇商富贵之家， 父亲受皇室委任，搜罗海外奇珍异宝，在各省皆有生意买卖，家世根基很是不错。 但有个败家的哥哥，又寄身贾府，情商和智商都很高，但有点无趣，不得不变的世故老道，明知宝黛情深意浓，还心生妒忌，横插一刀。虽然最后遂人所愿，但也没有幸福可言，只能是个悲剧。
曹公还塑造了一个晴雯的角色，身为低贱，心比天高。不懂世故，比大小姐还大小姐，洒脱，气焰高，生气了就撕扇子，心里藏不住事的简单女孩，是宝玉的知己，宝玉说：你只要不生气，想怎么撕就怎么撕。可以见得两人感情之深。晴雯就是宝玉的红颜知己，一个好哥们。
陶渊明的清风傲骨在宝玉、黛玉、晴雯身上都有体现，任情率性、清高孤傲、单纯坦诚，但他们的执著追求理想与现实是有冲突的，注定了故事的悲剧色彩。
