宝玉、湘云，从他们两个人的价值取向、个性特点，以及日常表现出的行为来看，他们的关系还是比较正常的，可以说非常亲密的儿时伙伴和远亲之间的兄妹关系。
湘云的个性比较豁达，襁褓中，父母双亡，跟看叔叔婶婶过活，虽是富豪之家，定也受了许多闲气，并要做活计到三更半夜。幸而生下来以后呢，英豪阔大宽宏量，从未将儿女私情略萦心上，就像是霁月光风耀玉堂。长得又有几分男孩子的英武之气，蜂腰猿臂，鹤式螂形，大家说她打扮成小子的样子，远比打扮成女儿更俏丽些！书中对她的评价一个是憨，有什么说什么，直抒胸臆，喝醉了就躺在青板石凳上，芍药丛边。另一个是豪，喝酒吃肉见得豪气，替人打抱不平，见得豪气，就连他们在联诗对句的时候，也是一个人战三个人，豪气冲天！这样的女孩子，也非常得到男性的欢迎，他们喜欢把她当哥们儿，一起疯、一起闹，一起去玩各种各样一般女孩子不会玩儿的游戏。书中讲到了一起去鹿肉，还有干别的，宝玉都是邀了湘云的，而没有去找黛玉。
但是这样的女孩子能够娶回家吗？不太像大家闺秀，不肯安于内室，性格不是特别沉稳，柔婉，可能也没有特别温柔。虽然说湘云也要半夜做女工，但娶这样的女孩子，总让人觉得有那么一点点不安心，有那么一点点觉得不合适。因此，宝玉对湘云完全是对一个爱玩的小妹妹的感觉，有一点点宠溺，又有比较多的自然亲近感。当然，还有湘云也是观念比较正统的女孩子，她也是劝宝玉要会会那些为官作宰的，也要讲谈一下仕途经济，将来也好支撑门户年且立世扬名。可这些恰恰是宝玉所深恶痛绝的，因此，宝玉对湘云不可能从心理上有一种价值认同感，所谓道不同，也不可能走在一起。
但是湘云对宝玉的感情，就有那么一丁丁的复杂了。基本上来说是比较纯洁简单的。但是在心里边，也对宝玉有那么几分情愫的。
宝玉和湘云在一起玩儿的时候，或者是说最初相处的那几年，黛玉还没有来，所以他们的感情可能从更小就开始培养了。再有呢？湘云也得到了，在黛玉来之前，贾母对黛玉的所有的关心和爱护。与宝玉也可以称得上是青梅竹马的。只不过那时候湘云情窦未开，只知道和宝玉在一起快快乐乐地玩儿。
后来年纪渐长，对婚姻也关注起来，看看家私、模样，宝玉日常对女孩子的关心和爱护，他们现在在一起也经常能够玩儿到一处，再想想他们从小一起相处的美好时光，对宝玉其实也有那么一点点暗恋，否则她也不会特别针对黛玉生气，觉得黛玉做的哪里都不对！只不过这一点小情愫还没有到达真正爱恋的程度，至多算是一点点有那么点爱的单相思！
年轻的女孩子，对于身边比较优秀的男孩，有那么一点点情愫也是很正常的，就算不是非常的喜欢和志在必得，对围绕在男孩子身边的也同样优秀的女孩儿有几分嫉妒，也是很正常的。备胎的心理，对优秀的女孩而言，多少总会有那么一点儿！就算未必能够天长地久，但现在也能够时时拥有，拥有被宠溺，拥有被关心，拥有被爱护的感觉，总是让人倍感甜蜜。所以，即使不是我的，那么别人也不可以拥有。湘云对黛玉的种种不太友好的表现，一方面是小女孩儿间时常会有的小矛盾，另一方面可能也有一点点因爱生妒的这种因素吧。
