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在之前的文章中，提到澳门作为一个特殊地区，有着特殊的主权治权安排。相比于英国通过一次战争，占据香港岛、九龙，租赁新界的清晰历史来说，在16世纪这个时间点，葡萄牙人为什么得以在澳门定居，整个过程就要模糊太多了，甚至很少被人注意到。
澳门的回归被安排于香港回归两年之后，程序上也差不多，让人觉得港澳的情况差不多，而实际情况其实相差甚远。我们在相当长的时间里（甚至到目前），对于澳门问题的印象：西方列强坚船利炮占我国土。澳门回归的时候，朗朗上口的“你可知Macau不是我真姓~”这首歌，也在一定程度上强化了这种看法。
其实澳门特殊的起源，从来没有被故意封存起来，作为认识今日澳门多样性的基石，应该花一点时间弄清楚。
可以确定的是，远在葡萄牙人之前，澳门这座半岛就以安全的港湾而著名。半岛南部的海面平静少浪，仿佛一面镜子。加上附近海域多产蚝，平静的海面也像蚝壳内一样光滑，所以澳门也叫做“蚝镜”，多写成“濠镜”。此外澳门半岛的形状有点像莲花，所以也叫莲花岛，这也是今日特区旗帜上莲花的由来。
早在1520年代，葡萄牙商人（其实是走私贩子，不向中国缴纳关税）就频繁出现在中国水域。他们驾着一种轻快的小型帆船，从已经被葡萄牙占据的马六甲出发，带来胡椒、苏木、象牙与中国人交换丝绸、瓷器再返回，往往能获得暴利。葡萄牙人常在澳门西南方向叫Sanchuan（此处均是葡萄牙语写法）的小岛停泊，每年8月到11月是贸易季节，他们有时候在岛上搭起茅草屋，贸易结束离开的时候再烧掉。后来广东地方官员口头同意葡萄牙人在澳门东面叫Lampacau的岛上贸易，但是必须缴纳20%的关税。
葡萄牙人除了与中国人贸易，偶然发现了日本之后，也进行中日之间的贸易。葡萄牙人从中国沿海带去日本人喜爱的丝绸和瓷器以及茶叶（日本也产茶叶，但是日本人认为中国茶比较好），在日本换取大量白银，然后在中国购买货物返回马六甲或者印度果阿。葡萄牙人必须进行中日贸易有技术性原因——中国的货物比较贵重。从马六甲带来的香料等货物的出售所得，用于购买丝绸和瓷器装不满船。但是如果可以进行一次中日贸易，获得更多的白银来购买中国货，这样整个航行就更加有利可图。
有必要说明一下，此时中国明朝已经禁止远洋航行。因为贸易可以产生利润，也给地方带来诸多便利，所以广东等沿海还是存在一些小规模贸易。葡萄牙人在这个时期，来到这个区域，填补了空白，对于地方官员是有益的。中国可以获得白银，也可以获得南洋和日本的货物。
当时航海全靠风力，季风风向决定某个时间内可以去哪里。为了等待南中国海吹向日本的季风，从马六甲方向来的葡萄牙船必须在中国海岸停靠十个月左右。葡萄牙人希望在中国沿海寻找一个停靠点，他们觉得Lampacau岛的位置没有澳门半岛优越。因为澳门半岛和大陆相连接，购买生活物资比较方便，而且Lampacau的水域常被泥沙堵塞。
现在普遍接受的时间点是1557年，这一年葡萄牙人被允许在澳门定居。到了1980年代中葡开始就澳门问题举行谈判时，葡萄牙提出希望2007年澳门建城450年之际，正式把澳门归还中国，也印证了1557这个年份。中国断然拒绝之后，葡萄牙再也没敢提这个日期，而且也不敢在澳门进行任何与澳门建城有关的庆祝活动，这个故事留待以后说。
因为地理位置的原因，中国、日本、马六甲三边航线带来了巨额利润，澳门很快作为一个繁荣的贸易港口而崛起。除了葡萄牙商人，还吸引了大批中国商人，澳门的人口迅速增长。不同于在Lampacau岛的茅草房，葡萄牙人迅速在澳门建立起永久的房屋，甚至建起了教堂。
让人有些意外的是，葡萄牙人如何被允许定居澳门这件事，居然在中葡双方的记录中都没有，各种说法层出不穷，至今都没有确凿的定论。
大概的说法有三种：
第一种说法是某些葡萄牙人（不包括在澳门的葡萄牙人）声称他们是用武力征服该地的。里斯本的葡萄牙殖民大臣1784年在文件写道：葡萄牙人肃清了海盗，征服了该岛。而且强硬宣称“所争论的主权是以征服的权利为基础，而征服是以葡萄牙军队并以葡萄牙人的血作为代价获得的“。
但事实上，在澳门的葡萄牙人除了向中国地方缴纳船舶税，还另缴地租500两每年，而且这个数目后来还不断增加。每年年初，澳门议事会都会派人向香山县令缴款，而葡萄牙人会得到广州的户部官员签发的一份收据。这说明葡萄牙人承认中国拥有澳门的主权。
第二种说法是中国历史学家一直以来的看法：葡萄牙人声称船只进水，货物遭到水浸，想借一片地方晾晒货物，得到地方官员口头允许。后来葡萄牙人耍滑赖着不走，演变成久居澳门。这也是中国历史教科书中的说法。
但是这个说法起源于1743年开始撰写的《澳门记略》，但是太简略了，可信性并不高。最重要的是，如果葡萄牙人觉得自己在澳门居留完全是某个地方官员一念之间，那么是不敢在当地建设永久性的住宅的，因为中国人随时可以拆毁他们的房屋，驱赶他们离开。
第三种说法是耶稣会士在《大中华帝国志》中的描述：中国人敦请葡萄牙人驱逐澳门及其附近的海盗，然后再把这个岛让给葡萄牙人居住。
近几年有很多澳门历史研究学者，都同意这个说法，但是认为事件细节还有出入。1557年葡萄牙人定居澳门可以确认，但是和海盗的战斗整个16世纪却没有任何记录，到了17世纪历史学家才开始讨论海盗的事情。
葡萄牙武装商船虽然与更早的郑和宝船无法相比，但是在16世纪中叶的南中国海以及印度洋有绝对的优势。那种帆船轻快，吃水较浅，创配有多门火炮，对付海盗应该是很容易的。此时中国摧毁了自己的造船能力，航海技术也失落了，在沿海地区常有海盗袭扰。葡萄牙人击退海盗，是完全可能的。
击退海盗的战斗，实际发生在1564年，是葡萄牙人已经被许可定居澳门7年之后。葡萄牙人主动请缨出战，作为对中国善意的报达，也使希望进一步确认了澳门定居的事实。而之前的说法，混淆了海战的日期。
葡萄牙人出于商业利益来到中国，而且希望可以留在一个港口。而他们得以居留澳门，是广东地方官员出于地方利益批准的。这个过程可以说是基于一种那个时代的实用主义，参考当时中国禁海的大背景，并不会觉得突兀。有意思的一点是，在相当长的时间里，位于中国北方的朝廷并不知道南海岸边发生的一切
