《围城》的第一章节是主人公方鸿渐乘坐二等船舱从法国游学归国，因他独自一人乘坐二等舱而得到鲍小姐的勾引，苏小姐希望让他卑逊地仰慕而后屈服地求爱。在20世纪30年代，留洋归来的青年才俊真是一副拿手的好牌。

可书最后一章中，“方鸿渐走出门，神经麻木，不感觉冷，意识里只有左颊在发烫。头脑里，情思弥漫纷乱像个北风飘雪片的天空。他信脚走着，彻夜不睡的路灯把他的影子一盏盏彼此递交。”这是跟妻子孙柔嘉吵架之后的方鸿渐，孤独，凄凉，正如“这个时间落伍的计时机无意中包涵对人生的讽刺和感伤，深于一切语言，一起啼笑。”

落得如此结局的方鸿渐，可谓是一副好牌打的稀巴烂。自留学归国志在必得到婚姻失败灰头土脸，前前后后一年多的时间内，到底经历了什么，又为何落得如此下场？

辛楣对方鸿渐说：“你不讨厌，可是全无用处。”

性格决定命运，万物的结局貌似看不到摸不着，但是冥冥之中总有一股力量暗流，通向注定的终端，那便是性格。

方鸿渐是不圆滑的人。方鸿渐能出国深造，是托福于他未曾谋面的死去的未婚妻周家。回国之后，因职业无着落，便寄宿在丈人家里，在丈人的点金银行做事。周家带他不薄，虽然周太太说话尖酸刻薄，但对这个姑爷也是好吃好喝的招待。可方鸿渐因失恋搞的心情不爽，得罪了丈母，虽然丈母是小茶杯里兴风作浪，可是方鸿渐毫不含糊的偷偷溜掉了。闹掰了以后的丈人还是顾及情面的，要给他四个月的薪水，可是他确说：“我不要钱，我有钱，”鸿渐说话的时的神气，就仿佛国立四大银行全在他随身口袋里，没等周经理说完，高视阔步出经理室去了。”自此丢了职业不说，也从此和周家不相往来。文章的最后提到，方鸿渐的二弟却想着攀附周家，干点事情，而方鸿渐却不屑一顾。

方鸿渐是优柔寡断的人。他在归国的船上因为鲍小姐的一句话便被勾引了，但是船还未到香港他便被鲍小姐甩了。之后才有了和苏小姐的故事发展，他不爱苏小姐，“他知道苏小姐的效劳是不好随便领情的；她每钉一个纽扣或者补一个洞，自己良心上就增一分向她求婚的责任。”他看着在他和苏小姐的关系中，苏小姐的愈陷愈深和他小心翼翼的迎合，良心上终究过意不去，但是“他想这事势难两全，只求做得光滑干净，让苏小姐的爱情好好的无疾而终。他叹口气，怜悯苏小姐。自己不爱她，而偏为她弄得心软，这太不公道！” 

方鸿渐是愚钝呆滞的人。他喜欢唐晓芙，可是这段爱情非常短暂，显然钱钟书先生是不想让方鸿渐那么轻易娶到唐晓芙的。“她天生着一般女人要花钱费时、调脂和粉仿造的好脸色，新鲜的使人见了忘掉口渴而又觉得嘴馋，仿佛是好水果。唐小姐是摩登文明社会里那桩罕物---一个真正的女孩子。”唐小姐不但人美，也有聪明洒脱有个性，和她表姐---苏小姐的虚荣相比她真是清水芙蓉。方鸿渐和唐晓芙终来缘浅，等到方鸿渐明白其中缘由之时，唐小姐已跟她父亲到香港转重庆去了。

失业又失恋的方鸿渐幸好有“同情者”赵辛楣的暗中雪中送炭，一起到三闾大学就职。

方鸿渐是没有定性的人。他接到三闾大学的任教通知书，那像是黑暗中的一束光芒。失业又失恋，恐怕他想快快逃离上海吧。就在他们五人前去三闾大学赴职的路上，方鸿渐叹息：“我记得那一次褚慎明还是苏小姐讲的什么“围城”。我近来对人生万事，都有这个感想。譬如我当初很希望到三  大学去，所以接了聘书，近来愈想愈乏味，这时候自恨没有勇气原船退回上海。” 方鸿渐的这一句也道破了本书的宗旨，人生处处是围城！

方鸿渐是老实善良的。在三闾大学任职时，因为副教授一事他一时冲动去找校长高松年理论，谁高松年是位狡猾的老狐狸，精明得真是睡觉还睁着眼睛，带着眼镜，做梦都不含糊的。对于方鸿渐的拜会，高松年竟然先发制人：“方先生，你收到我的信没有？”方鸿渐在高松年的直视的目光下，内心不安，觉得这封信不收到是自己的过失，来的太冒昧。慌了神的说自己没有收到，那感觉倒向自己撒了谎，收到了信在抵赖。还有一事，就是方鸿渐在爱尔兰人那里买学问的事，是他心口最见不得人的事儿。恰巧，同一大学任教的韩学愈跟他是同一个大学毕业的，韩学愈则是堂堂正正的招摇自己的文凭一事，并且把那所或许根本不存在的大学吹得像是全世界最高深最厉害的学府一样。方鸿渐心想：“撒谎骗人该像韩学愈那样才行，要有勇气坚持到底。自己太不成了，撒了谎还要讲良心，真是大傻瓜。”

方鸿渐是个有点笨的人。他们同去三闾大学在船上时，辛楣说：“你这人没良心！方才我观察者看得清清楚楚，孙小姐------唉！这女孩子刁滑得很，我带她来，上了大当-----孙小姐就像那条鲸鱼，张开了口，你这糊涂虫就像送上门去的那条船”。方鸿渐笑的打滚，说辛楣神经过敏。可是经过他们一路走来，又在三闾大学任职，方鸿渐和孙柔嘉订婚了，正如书上讲：“鸿渐最初以为她只是个女孩子，事事要请教自己；订婚以后，他渐渐发现她不但很有主见，而且主见很牢固”。相对于辛楣的识人辨认之迅速，方鸿渐看人真是云里雾里，他发现孙小姐并非真是弱女子，那已经是订婚之后的事情了。这样不够牢靠的订婚，为结婚后的吵架拌嘴埋下了伏笔。

方鸿渐是个没有主见又不会顾全大局的人。他和孙小姐原本回上海结婚，可是在好友辛楣的劝说下，旅途中草草了结了婚事。辛楣虽然建议合情合理，但是孙柔嘉对辛楣的意见满满当当一肚子。孙柔嘉去鸿渐家里见过父母双亲，一顿饭下来是孙柔嘉湿了礼服好不痛快，恨不得再也不踩婆家的门儿，鸿渐侄子哭着上了楼，鸿渐弟弟和弟媳心里气鼓鼓地骂儿子，鸿渐父亲说大儿子（方鸿渐）以后准是怕老婆的，没大出息。一场家宴因为方鸿渐的不够机灵吃的乌烟瘴气。

婚后的方鸿渐和孙柔嘉更是变戏法似的吵架，他失业、看不上孙柔嘉的姑妈，心里放不下的架子等等，索性打定主意独自离开上海，不知是为了逃避还是为了新的职业，这一切从他留学归来历经不过一年尔尔。

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