列为“民国四大才子”之一的“抒情才子”戴望舒，1905年出生于杭州的一个书香门第。他以“雨巷”诗人的桂冠在灿若星辰的民国文坛占据了一席之地，却在爱情、婚姻之路上一败涂地，所拥抱的三段恋情没有一桩圆满。不能不说这是戴望舒的遗憾和悲哀，他的一生，何以未能走出悠长而又寂寥的“雨巷”？像戴望舒这样的人面临社会的重大转折，往往会产生一种迷惘的情绪，也可以说这是一种缺乏革命坚定性的小资产阶级的本色。但是从艺术创造这个角度去想，他用他的艺术修养以及当时的一种迷茫困惑的心情，诉诸于诗歌，用优美抒情的方式，表达痛苦的心境，以成为永恒经典。
一提到巷子，脑海里就冒出古典诗词中常出现的意象。陆放翁在《临安春雨初霁》里有句“小楼一夜听春雨，深巷明朝卖杏花”，这是在描绘江南的雨巷；“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜”，这是刘禹锡在写古金陵城里富贵士族没落成废墟的晋代巷子；“斜阳草树，寻常巷陌，人道寄奴曾住。”这是辛稼轩在怀念英雄刘裕的居住处的巷子。而戴望舒的《雨巷》沿袭了中国古典诗词的婉约风格，书写了诗人在臆想中的雨巷里，与一位姑娘的偶遇。
戴望舒受到中国古典诗词良好的熏陶。《雨巷》中的核心意象，撑着油纸伞希望碰见像丁香一样结着愁怨的姑娘，“愁怨”和“丁香”使我们很容易想起古代诗人李璟的名诗“青鸟不传云外信，丁香空结雨中愁。”体现出丁香在雨中雨中寂寞地开放着，花香无人能够欣赏。中国诗人非常善于表现一种愁绪，像雨打窗棂那一种滴滴打在心头的一种凄苦滋味。《雨巷》中丁香姑娘的意象，很显然受到李璟诗句的一种暗示或者影响，把它用现代汉语一种新的意境生动地表现出来。戴望舒这首诗的成功，也同时被誉于中国传统诗歌艺术经验对他的一种熏陶。
这首诗在历史上最著名的是它象征手法的使用。我们看到，诗表面上所写的是一对青年男女在雨巷中相逢而又无言地分离的事以及这件事在他们的思想感情上所引起的震动。我们可以相信，诗中所写的事件是以诗人生活中的类似的现实事件为基础的。但即使这样，我们也不难看出，诗中所写的事物是另有象征之意的。其中的“丁香姑娘”除了可以看作诗人的理想爱人的化身外，更可以看成是诗人所追求的其他理想的象征。而“雨巷”除了可以看作一条现实的江南城市梅雨季节的小巷外，同样完全可以看作是诗人所处的社会生活环境的象征。至于“雨巷”中两个青年男女不期而遇而又失之交臂的故事，除了可以看作一个真实的爱情事件的再现外，也完全可以看作是作者追求理想而不得这一精神历程的象征。而诗人在诗中所抒发的感情，除了可以看作诗人对于爱情失败的咏叹外，也可以看作是诗人对于理想破灭的悲悼。
《雨巷》之所以标志着新诗创作达到一个新的水平，或者说把现代派诗歌的艺术推向了一个新的高度，关键是他在综合新诗的中西两大源头方面取得了成功。戴望舒借鉴了法国象征派的艺术经验，同时又把中国诗歌的意象艺术结合起来，采用了象征、暗示、借物抒情、借景抒情等手法。从这里我们可以领悟到，一首诗是一个诗人内心世界的表现，一首诗它所采取的独特的表现艺术形式包含了和这个形式能够兼容的情感。我们固然可以直接地把持住诗歌的情感律动，但是从形式的角度从艺术技巧的角度同样可以追寻诗人在表现自己特定情感的过程中寻找表现手法以及形式技巧方面的苦心经营的痕迹。
叶圣陶曾经讲过“《雨巷》创造了新诗音乐美的新纪元！”。新纪元便意味着以前许多新诗人在音乐旋律感这种追寻当中都没有达到戴望舒的水平。新月派诗学的理想非常重要的一个部分就是追求音乐美，他们用自己特有的手法，实际上是想以现代汉语所特有的一种节奏，创造一种新的手法来营造古典诗词基于单音节字的一种格律所营造出来的节奏。但是戴望舒很显然没有走新月派的道路，他是一个现代派的诗人，他想表现的是用现代语言表现现代人的现代情感。法国象征派在艺术上的一种重要贡献就是创造了一种音乐美，它的音乐美跟新月派基于现代汉语特点所营造的音乐美不同，它主要是指在诗歌的句子中间利用特有的技巧，比如重复、停顿把诗的节奏加快或放慢。戴望舒留学法国受到魏尔伦等法国象征派诗人的很大影响，所以他的诗歌非常适合音乐美的营造，而《雨巷》的音乐的旋律感正是法国象征派的技巧的代表作。
风起云涌，时代变换，心灵震荡，《雨巷》是青年不知何去何从的迷惘之音；丁香雨落，油伞小巷，默默彳亍，《雨巷》藏着青年心中尚未浇灭的希望。“丁香空结雨中愁”，盖因雨中花香无人来赏，由此延伸至戴望舒身上，寂寞便跃然纸上。诗人不仅对大革命失败后的中国感到厌恶，更是对中国的未来感到迷惘。他作为一个怀抱梦想与先进理念归来的海外学子，或许也有怀才不遇、无人理解的痛苦与无奈。阴暗、潮湿又悠长的雨巷如果代表着落后的中国，那么独自徘徊，彷徨又寂寥的“我”便是诗人自己。他渴望遇到一个丁香般的姑娘，那是黯淡阴雨中的一点方向和洁白，能带着“我”走出这令人茫然四顾的雨巷。诗人通篇寄托着对中国未来的担忧与期望，于淡淡愁绪中掩藏的，竟是灼灼的爱国之情。
这雨中的世界，于黑暗中清醒，光明中沉睡。
