留下“衙斋卧听萧萧竹，疑是民间疾苦声。些小吾曹州县吏，一枝一叶总关情。”的郑板桥，一生只画兰、竹、石，自称“四时不谢之兰，百节长青之竹，万古不败之石，千秋不变之人”。其诗书画，世称“三绝”，是清代比较有代表性的文人画家。在其一生中，曾有过先后三段恋情，也留下不少传世佳话。
一、初恋王一姐
最使他难以忘怀的“中表姻亲”王一姐，是郑板桥后母郝氏的姐妹嫁给王姓所生的女儿。少年时，郑板桥生母死后，经常随后母郝氏去郝家庄。在那里，他认识了王一姐。两人青梅竹马，情意相投，经常在一起吟诗作文、读书绘画，建立了两小无猜的友谊和年少朦胧的恋心。后来，郑板桥还经常在诗词中回忆这温馨而甜蜜的时光。
郑板桥十五岁时，后母去世，他去郝家庄的机会少了，两位少年自然很难见面，偶一相逢，也是咫尺之间，欲语还羞。虽然相互都明白些什么，但什么都说不出。我们可以看到的是他的词作《酷相思·本意》：
杏花深院红如许，一线画墙拦住。叹人间咫尺千山路，不见也相思苦，便见也相思苦。分明背地情千缕，翻恼从教诉。奈花间乍遇言辞阻，半句也何曾吐，一字也何曾吐！
“不见也相思苦，便见也相思苦”，极真切地写出了“当时年少春衫薄”，初恋相思时的细微体验。
然而，杏花下的偶然相逢终成过去，绵绵相思的美丽在痛苦和煎熬中一点一点成为过去。最后两人都各自成了家，劳燕分飞。这段恋情，让郑板桥终生难忘，每每回想起来，既感陶醉，又带苦涩，很难释然。多少年后，郑板桥再度重逢王一姐，他欣然命笔，写下了《贺新郎·赠王一姐》：
竹马相过日，还记汝云鬟覆颈，胭脂点额。阿母扶携翁负背，幻作儿郎妆饰，小则小寸心怜惜。放学归来犹未晚，向红楼存问春消息，问我索，画眉笔。廿年湖海长为客，都付与风吹梦杳，雨荒云隔。今日重逢深院里，一种温存犹昔，添多少周旋形迹！回首当年娇小态，但片言微忤容颜赤，只此意，最难得。
过去的无猜情趣、撒娇之态、寸心怜惜都已如风烟散尽，但此情难泯，春蚕蜡炬之属，他生未卜，此生不休，“只此意，最难得”，郑板桥认定了。
二、结发徐氏女
二十三岁时，郑板桥遵父命娶徐氏女为妻，从他《闲居》诗中“荆妻拭砚磨新墨，弱女持笺索楷书”可得知，他婚后夫妻生活和谐。
结了婚的郑板桥，在学业上继续用功，甚至有“舟中、马上、被底”之称。而促成他书法重大转变的，是他妻子点化的佳话。一次，郑板桥白天临帖，晚上上床睡觉时还在被窝里用手指比来划去，体味帖上的笔法走势。划着划着，不知不觉地划到了妻子的身上，将快要睡着了的妻子弄得痒痒的。徐氏一边拨开他的手，一边嗔怪道：“不在自己身上划，干吗划到别人身上来，不知道人各有体嘛！”“人各有体？”郑板桥听后略一激灵，推了妻子一下：“你再说一遍！”徐氏道：“你有你体，我有我体。人各有体，这你还不懂？”妻子的这一番半睡半醒的话，彻底点拨了郑板桥的心灵。他领悟到，前辈书法大师之所以成为大家，就是他们有自己的风格，自创一体。而自己的书法要留存后世，不也是同样道理吗？被底得道，郑板桥自此开始经营自己的“郑板桥体“，即后来形成的“六分半书”。
郑板桥叔父去世后不久，妻子徐氏又病故了。结发十六年，如今一朝离去，使郑板桥倍感辛酸。他作了一首《客扬州不得之西村之作》诗，流露出了对妻子故去的悲痛凄婉、空虚落寞之情：
自别青山负夙期，偶来相近辄相思。
河桥尚欠午时酒，店壁还留醉后诗。
落日无言秋屋冷，花枝有恨晓莺痴。
野人话我平生事，手种垂杨十大丝。
尽管妻子不是自己当初钟情的初恋情人，但这些年来跟自己辛辛苦苦，患难与共，想起来，郑板桥仍然不能忘怀，他后来在许多诗中仍提到这位徐氏妻子。
三、深情饶五娘
时间到了雍正十三年（1735）二月，郑板桥迎来了他的第三段恋情。一天郑板桥游扬州北郊，过大虹桥，来到了玉勾斜。过了玉勾斜，树木丛茂，居民渐少，遥望远处挺立着高大文杏树一株，生长在围墙竹树之间。有小院一座，柴扉半掩，叩门径入，欲寻一些水喝。只见一老婆婆从屋里出来，招呼郑板桥到茅亭小坐。郑板桥进到亭中，落座环视，见亭中壁间正贴着他的词作。于是问道：“你认识郑板桥吗？”婆婆答道：“只听说过他的名字，并不认识他本人。”郑板桥告诉她：“郑板桥就是我。”老婆婆听了，特别高兴，忙向屋中喊道：“女儿子起来，女儿子起来，郑板桥先生来了。”喊过并未见女儿出来。此时日上三竿，郑板桥已有些饿了。老婆婆做好了饭端来，郑板桥吃毕，见一女子盛装而出，翩翩然走到郑板桥面前，大方地向郑板桥行礼称谢。郑板桥还礼后，女子道：“妾在闺中，久闻先生之名，读先生之词，爱慕非常。听说先生还有《道情》十首，能为我书写一幅吗？”难得有这样知遇之女子，郑板桥欣然允诺。女子即取出松江蜜色花笺、湖颍笔、紫端砚，绾起长袖，用纤纤素手磨起墨来。郑板桥挥毫尽兴，一口气写下了十首《道情》。书毕，意犹未尽，又题了一首《西江月》词赠给女子：
微雨晓风初歇，纱窗旭日才温。绣纬香梦半朦腾，窗外鹦哥未醒。
蟹眼茶声静悄，虾须帘影轻明。梅花老去杏花匀，夜夜胭脂怯冷。
老婆婆见了郑板桥这首词就试探着问：“听说先生已丧偶多年，如蒙不弃，何不将小女纳为箕帚之妾，她没有什么不好的地方，且又爱慕先生。”郑板桥听了很感惶恐，故意推却：“我一介寒士，怎敢纳此丽人？”婆婆道：“不要你多少钱，只要能养活我老婆子就行了。”美意与真情，实在让郑板桥感动，遂将书写的《西江月》词作为信物和定礼。四十五岁那年，郑板桥终与饶五娘喜结良缘。
郑板桥比饶五娘大二十六岁，二人情趣相投，情爱弥笃。除了夫妻，五娘还将郑板桥视作兄长，在他面前可以撒娇，可以淘气，既敬重他，又依赖他；而郑板桥也将五娘视作小妹妹，任她无拘无束，天真烂漫。如花美眷，小鸟相伴，“闺中少妇，好乐无猜”。郑板桥似乎也返回了童年和青春年代，作诗《细君》记述了这段勺园生活和五娘楚楚动人的韵致：
为折桃花屋角枝，红裙飘惹绿杨丝。
无端又坐青莎上，远远张机捕雀儿。
饶氏穿着红色的石榴裙，攀檐上墙，采折桃花，飘起的裙角同鹅黄的柳丝一起翻飞。
在郑板桥眼中，最喜欢的就是饶五娘的那条红裙子，他不止一次地提及，在《赠梁魏金》诗中说；“小妇窃窥郭，红裙飏疏篱。”还在《雨中》描写道：“小妇便为客，红袖对金樽。”后来，郑板桥到山东做官还时常回忆起勺园的温馨与美好。如《怀扬州旧居》：
楼上佳人架上书，烛光微冷月来初。
偷开绣帐看云鬓，擘断牙签拂蠹鱼。
谢傅青山为院落，隋家芳草入园蔬。
思乡怀古兼伤暮，江雨江花尔自如。
红袖添香，书画相伴，夜深之时还可掷笔背手，蹑足走到娇妻床畔，拨开绣帐偷偷端详她那云鬓横枕的美姿美态，烛光之下，满是惬意和陶醉之情。心境好了，连书中的蠹虫也舍不得伤害，而是擘断了一截牙签，小心驱赶。
