关于贾宝玉与林黛玉之间感情的结局，无论是在高鹗的续作中，还是从古今红学家们对曹雪芹原笔原意的考证中，都可以看出来一个不容争辩的交代，宝黛二人虽然人心心相印、情投意合，却并没有真正走入婚姻殿堂。历来有无数读者为这一点扼腕叹息，深以为憾事。在老王看来，这样的安排可谓合情合理。如果宝玉不按书中设计的路子走，而是真的趁心如愿娶了黛玉，也许并不是什么好事，反而有可能要上演另一出悲剧。
贾宝玉一旦成了家，就要考虑前途问题了，这正是贾府上上下下共同期盼的。毫无疑问，这劝导夫君的责任就将落在黛玉的头上，可是这两个人都是世俗社会的叛逆者，都不愿意谈论仕途经济，那么麻烦就来了。
首先假定黛玉听从了长辈们的意见，去劝导宝玉“走正路”，这样势必引起宝玉的不满，夫妻二人之间产生隔阂，感情日渐疏远。再假设黛玉听从自己和宝玉的志趣，不对其进行劝导，那么必然会导致公公婆婆与贾母的指责甚至痛恨。总之，这是一个左右为难的命题，无论黛玉作出何种选择，都会产生无法调和的矛盾。以黛玉的性格，肯定无法承受这种时时存在的难题，身体上精神上都会受到严重的煎熬，最终结果就是加速其死亡。
就算情况没有这么严重，宝黛二人之间也肯定会不断产生各种摩擦争执，这样发展下去就成了一对怨偶。真到了这个地步，两情相悦时的坦诚融洽就成了泡影，不可能重现当温情。退一步来说，即便宝黛二人找到各种借口，暂时回避了劝导夫君走仕途经济这个问题，也绝非长久之计。因为黛玉只要嫁为人妻，就无法逃避应有的责任。可想而知，等待她的将是一条漫长而又艰难的道路。
宝玉是贾母的心肝宝贝，是玉字辈中最被寄予厚望之人，更何况，他在诸多王公贵族中早已是名声在外。这样一来，宝玉之妻也将成为一个备受关注、至关重要的角色。可想而知，要胜任这个角色可不是那么简单的事。
在那样一个封建时代，要想成为一个合格的世家大族的少奶奶，是有些多方面考量指标的，诸如家世、相貌、德行、气质等等，除此之外，还要具备与其他官宦人家、名门贵族打交道的能力。书中也多次提到一些大家族之间保持着密切的人情往来，经常要由各府夫人出席寿宴、葬礼等各种社交活动。
论家世、相貌、德行、气质等方面，黛玉当然是不存在什么问题的。然而，生活绝非只有风花雪月，一旦要让黛玉以宝二奶奶的身份去参加各种必要的社交活动，那就有点尴尬了。
要知道，以黛玉那种目下无尘、孤傲高洁的心性，如果连北静王那种秀美谦和的一流人物，在黛玉眼中都不过是“臭男人”，那么世俗社会中还有几个她愿意与之打交道的人呢？她怎么会受得了与那些庸脂俗粉、腌臜人等坐在一起打官腔、拉家常呢？即便黛玉真去了这种场合，万一谁谁谁无意中说了什么话不称黛玉的心，谁敢保证她不会当场拂袖而去让别人下不来台呢？
再者，宝黛二人没住在一起还经常闹各种别扭，一旦两人成了亲，每日朝夕相处，产生各种意见分歧的几率也必然大大增加。可想而知，以黛玉的性格，很可能宝玉或别的什么人什么事，动不动就惹得她抽抽嗒嗒、哭哭啼啼、悲悲切切，搞不好就是每日以泪洗面，两只眼睛整天像大桃子。这样的话，岂不是会让宝玉每天也活得身心俱疲、备受煎熬，让老祖宗急得长吁短叹茶饭不香束手无策呢？性格决定命运，这种情况出现的概率是非常大的。如此一来，宝黛二人的婚姻又能支撑多久呢？
