立秋过后，府中上下打点了送宝玉贾环与贾兰赴考，黛玉带彩霞紫鹃等为宝玉准备。这日晨起时，黛玉带着紫鹃为宝玉换好半旧不新的衣服，又梳了发冠，黛玉对着镜中之人仔细端详，宝玉牵了黛玉的手，紫鹃知他们说话，连带了旁人下去掩了门，宝玉:"妹妹这几日夜里总咳，必睡的不安，我这几日不在家中，你要保重才是"。黛玉颔首称是，"你放心应考，不必担心我！"又问:"宝玉，今日一去可有把握！""妹妹从前不劝我争取功名，今日为何？"。黛玉笑语中亦有无奈:"闺中少妇不知愁，春日凝妆上翠楼。忽见陌头杨柳色，悔教夫婿觅封侯。不过是老爷太太盼你出息，又有大姐姐遗命，近几年看这府中上下光景，一年不如一年，虽暂不缺吃少穿，难勉也会几分担忧罢了！"宝玉:"我不善钻营，读书也不过附庸风雅，日常做诗填词不过游戏，胸无治国安邦之策，倒盼着兰儿日后出息，能撑起贾氏一族，不令老爷太太失望罢了。"黛玉安慰:"今曰尽力一试，成与不成皆应顺其自然"。"还是妹妹懂我！″
黛玉送宝玉出了正屋，络梅正站在西厢廊下，见二人出来便迎上来，福了一福:"络梅盼二爷今日之举旗开得胜，高中榜首。"宝黛二人听了此言，不觉相视一笑！三人同往正院，玉，环，兰三人齐齐向贾政及王夫人叩头！贾母病重已卧床不起正躺在里间，看三人进来叩头也只能饱含期盼，略点点头。王夫人一手拉了宝玉，一手拉了贾兰，左右端详，两泪成行，李纨赵姨娘俱在两旁，低泣不语！贾政严肃道:"时候不早，快些去吧！″
到了出场日期的那一天，王夫人盼着宝玉、贾兰回来，等到中午不见回来，王夫人有点急了，打发人去打听，半天不见回来，到傍晚时贾兰回来了，大家又喜又急地问：“你二叔呢？”贾兰话没说出来先哭起来：“二叔变的痴了！后面家人推了宝玉上前，只见他呆呆滞滞不言不语！”
王夫人上前拉他，他竟摇头不识，又再其他人也直说不识，众人惊恐，直到黛玉来到面前，宝玉伸手扯住她衣裳:"仙女，让我好找，这是什么地方，快带我出去！"
贾兰边哭边说：“我和二叔是在一处吃一处睡，进了场相隔也不远，一直在一起。今天一早二叔的卷子早完了，他还等我呢。我们两个人一起去交了卷子，一起出来，在龙门口一挤，回头就不见了。我们到处找他，可再看到二叔，他正与一个和尚一个道士说话，我上前寻他，他连我也不识了，我只得叫了人把他拉了回来！
王夫人只是哭，一句话也说不出来。此时里面传来贾母凄凉的哀嚎:"宝玉。。。。"跟着鸳鸯等大哭起来，贾母竟仙逝而去。府中上下俱乱成一窝粥，黛玉强忍着悲伤将宝玉扶回房间，宝玉此时已如孩童一般，一味缠着黛玉，寸步不离，黛玉只得与络梅紫鹃等人日夜守护，悉心照顾，日日寻医问药，却总不见好！
贾母之死已在意料之中，但家道日益中落，熙凤又挪用原为贾母后事准备的银两，虽王夫人着熙凤等卖力打点，也因银两不足也只能一切从简，黛玉为外祖母悲伤不已，鸳鸯此时前来见黛玉，原来贾母知自己时日无多，又恐宝黛日后生活艰难，数月之前便留下五千两银票要鸳鸯待自己死后私下交于黛玉。黛玉明白贾母苦心，但不忍贾母凄凉而去，将银票交与王夫人，尽力维持才保全了贾母丧事的体面！
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