雍正十二年(1734)纪晓岚父亲纪容舒任职户部，赴任时他将时年11岁的纪晓岚携入北京。与纪容舒交好的当代饱学之士如李绂、方苞、陈兆岑、孙源、戴亭等对纪晓岚详为指授，纪晓岚获益匪浅，学问日进。
自纪容舒任职户部，公务繁忙，再不能亲自训课，遂把纪晓岚交给浙江董先生一一董邦达。纪晓岚从十四起始，从董邦达受业，师生之谊甚笃。受学董邦达期间，纪晓岚少年意气飞扬，其率真，好诙谐的性相也逐渐显露。与刘墉等京中一帮年少学优的宦家子弟往来，经常在一起谈诗论文，研讨经史，他的辩才和博学，常使同伴叹服。
有一天，吴某戏谑地说:“纪年兄，你常说古诗有病，何不把杜牧《清明》诗改削一番。”
唐朝诗人杜牧《清明》诗，即“清明时节雨纷纷，路上行人欲断魂，借问酒家何处有？牧童道指杏花村。”系千古绝唱，怎能随意改削，吴某是在调侃。
孰料纪晓岚挺认真的样子，煞有介事地说道:“此诗当然有病，病在上浮，宜削其上。首句清明二字可删。下雨不一定在清明，清明不下雨，这句话就成了空话。次句可删路上二字，哪个人不在路上行走，没有必要点明。三句借问，自有问意在；末句牧童二字更为不妥。见一路上行人皆可询问，如樵夫渔夫，村姑，岂有专拣牧童问路之理。经过这样的删削，岂不更精炼了吗？”
大家听了他这番宏论，哈哈大笑不止，按照纪晓岚删改后的诗，《清明》
时节雨纷纷，行人欲断魂，
酒家何处有？遥指杏花村。
与原诗意趣大不一样。大家发笑，笑他的巧辩，倒不在乎他的诗论是对是错。
吴某自然不服气，便以讥讽的口吻说道:“按照仁兄的高论，此诗还可删成三字句，改成雨纷纷，欲断魂，酒何处？杏在村，岂不更好！”
纪晓岚“狡黠”地眨眨眼，说道:“正是，只是吴兄还太保守了点，岂只三字句，两字句即可。你看雨纷，断魂，何处？杏花。这不是一个画面吗？”
大家觉得越辩越离题，于是哄然大笑起来。笑后大家又感到，纪晓岚的谐诙从某一角度看，也并非全无道理。
在笑声中，吴某又继续与纪晓岚诘难。吴某道:“杜甫有《四喜诗》:久旱逢甘霖，他乡遇故知；洞房花烛夜，金榜题名时。这样的佳作可有挑剔之处？”
纪晓岚立即应道:“有啊，只是与《清明》相反，它病在上虚，宜增补。可改成:十年久旱遇甘霖，万里他乡遇故知，和尚洞房花烛夜，监生金榜题名时。”
他的话音刚落，大家又笑作一团。纪晓岚深恐大家不明白，又笑嘻嘻地加以解释:“久旱十年，旱情就更严重；离家万里比离家百里更想家，和尚不准娶妻，能成婚岂不更喜。监生功名是用钱买来的，能早日题名哪有不更高兴的道理。”
纪晓岚说的似乎句句有理，但句句又是打趣，他曲解诗文，寻求乐趣。
吴某没有难倒他，还不甘心，再发难道:“有四喜，必有四失，那四失有是什么呢？”
纪晓岚看到吴某紧追不舍，又振振有词答道:“吴兄说得在理，庄子说，人之生也，与忧俱生，有喜必有失，有失必有喜，喜与失并存。只是有人于此，更集中罢了。”
“承受集中的又是谁呢？”吴某丝毫不放松。
纪晓岚说道:“寡妇携儿泣，将军遭敌擒，失恩宫主面，落第举人心。这四者你看如何呢？”
这四者当然悲惨至极。因此纪晓岚的答话，大家无不赞成。
