《重庆森林》讲述了失恋的小武与神秘女杀手一段都市邂逅以及巡警663与快餐店女孩的爱情故事。
一开场，小武说：每天你都有机会跟别人擦身而过，你也许对她一无所知，不过也许有一天，她会变成你的朋友或者是知己。
小武是一个失恋的男人，而他朝思暮想的阿May却从没出现过。他们是愚人节分的手。小武以为是玩笑，可阿May却是认真的。
小武每天都买阿May爱吃的凤梨罐头，买到五月一日。四月的最后一天，他非要买一瓶明天就过期的凤梨罐头，并质问营业员为什么还没过期就不卖了。
那一晚，小武吃完了所有的凤梨罐头，想跟过去的恋情作彻底的告别。他说：不知道从什么时候开始，在每个东西上面都有一个日子，秋刀鱼会过期，肉酱也会过期，连保鲜纸都会过期。我开始怀疑，在这个世界上还有什么东西是不会过期的。
他想起小吃店的老板告诉他另一个阿May暗恋他。可是，当他找她时，那个阿May已经去和别人约会了。小武打了一个又一个电话，没有人出来。他一个人来到酒吧。
在酒吧里，小武说自己要爱上从此刻开始进来的第一个女人。然后，进来了一名金发女郎。小武想了解她，问了几遍她喜不喜欢吃凤梨。她说：其实了解一个人并不代表什么，人是会变的，今天她喜欢凤梨，明天她可以喜欢别的。
那一晚，她喝醉了。她说想休息，小武将她带到旅馆中。她真的休息了，小武看了一夜的电视。天快亮了，小武打算走了，脱去了她的高跟鞋，想让她醒来后，脚能舒服一点。
那一天，他25岁了，他用跑步纪念生日，告别过去，留下了呼机。他以为再也没有人呼他了，呼机却响了，是酒吧认识的她告诉他生日快乐。
另一段故事是关于暗恋的。代号663的警察，一次飞行中，爱上了一位空姐。他以为他们会一直在一起，而空姐却中途转机。
663经常在快餐店买厨师沙拉。有一天老板建议他买炸鱼排换口味。就这样，在老板的建议下，换了几次口味后，女友把他也换掉了。
快餐店的服务员阿菲爱上了663，空姐来给转交钥匙，顺便留了一封信。663一直没来取。
阿菲借着寄信的名义，打听到了他的地址，扮演“田螺姑娘”的角色。她给他收拾房间，把他前女友的东西偷偷换成她的东西。在663的家里，她像是在自己家里，总是想着怎么把它收拾得干净利落。
在一次偶然碰到663时，她吓到了，腿开始抽筋。663让她进屋坐，并给她揉腿。她睡着了，663看着熟睡中的她，有了恋爱的感觉。
有天，663约了阿菲去加州见面。而阿菲去了另一个加州。她给663留了一封信，他一直没有勇气打开。
后来，快餐店的老板改开KTV了，663不做警察了，成了快餐店的老板。阿菲回来了，她成了空姐。
663拿出阿菲写给他的机票，问她这样能上飞机了吗。阿菲问663想去哪里？663说跟阿菲去哪里都可以。
爱一个人究竟是什么样呢？也许就是明知遥遥无期，也要等；也许就是处处为对方考虑，悄悄帮她弄掉高跟鞋上的泥，偷偷帮他整理房间，换掉坏心情吧。
