《唐才子传》说，杜牧这个人呢，是个大帅哥，喜欢唱歌跳舞，风情韵致，往往不能自抑；吟诗作赋，胸襟豪迈，下笔生花，掷地有声，常常语不惊人死不休；生平有大志向大抱负，不拘小节，有胆略议论大事，敢于针砭时弊，擅长兵法，胸中丘壑万千；然而一生落魄，坎坷难振，心中怏怏不平。
总体来说，杜牧是一位有血有肉有滋味的大诗人。他的诗名与李商隐并列，合成“小李杜”，以区别盛唐时代的李白和杜甫。他们的诗篇，虽称不上恢弘廓远，但较之于盛唐气象别有韵味。
杜牧有很好的家世，他的祖父杜佑不仅因为编撰了《通典》而流名于后世，而且历任唐德宗、顺宗、宪宗三朝宰相，声名显赫，德高望重。杜牧从小就过着优渥的生活，不知道什么是困窘，说话办事也大方豪爽，少见小家子气的拘谨窘迫。
然而十四岁的时候，无常的命运给锦衣玉食的杜牧带来一次巨大的打击。他的父亲这一年故去了，杜家开始走下坡路，光景一天不如一天。
到了二十三岁那年，杜牧因一篇《阿旁宫赋》而名满天下。太学大儒吴武陵读后，交口称赞，推荐给当时的进士科考的主考官崔郾。
崔郾也叹为奇才，怎奈当时社会黑暗，科场腐败，要想金榜题名，就得花费重金贿赂主考官，杜牧不屑行贿，遂只取第五名。杜牧心胸开敞，不以为意，在写给朋友的一封信中写道，“东都放榜未花开，三十三人走马回。秦地少年多酿酒，却将春色入关来。”
没什么大不了的，尔后就到长安曲江岸上踏春去了。后来他谋得一份小差事，权轻职微，事务繁冗，又没有自由，只做了半年，就“挂冠”而去。
从此以后，官场一直不顺，最高只做到中书舍人这个职位，不过是清散的官职，与他的建功立业、垂名青史的远大抱负相去甚远。
杜牧雄心不展，壮志难伸，多次打击之后，开始了他“落魄江湖载酒行”的生涯。
他一生中很长一段时间是在扬州度过的。扬州是个歌舞繁华的地方，中晚唐的时候，这里贡献了天下三分之一的赋税；又是文人集萃的胜地，文章锦绣的擅场；“天下三分明月夜，二分无赖是扬州”，一语道尽了扬州的魅力和韵味；“人生只合扬州死”也道出了人们向往扬州风月，希望尝试那种“腰缠十万贯、骑鹤下扬州”的快意人生的美好想法。
这段醉生梦死的岁月，消磨了诗人的雄心，挫钝了诗人的壮志，他沉醉于歌舞声色之中，流连于青楼少女的温柔之乡，优哉游哉，再不问人世多少进退荣辱。十几年的岁月，青丝变飞雪，杜牧玩得累了，从风月场中抽身出来，回首过去，他莞尔一笑：
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
这场追欢逐笑的戏剧，仿若做梦一样，此一刻醒来，心里空落落的，自己的雄心壮志消磨殆尽，剩下的只是薄情的恶名，人生当真荒唐，当真好笑！
这笑是苦的，含着无尽的辛酸和失落。这是无奈的笑，也是几经落魄颠来倒去不如意的笑，更是看透了满含着奚落和解脱的笑。杜牧此一笑，忽然感觉自己身轻了，背负的东西骤然减少，然而也老了，老得只剩下回忆。
杜牧与李商隐并称晚唐诗人的翘楚，李商隐有一首专门称赞杜牧的七绝：
高楼风雨感斯文，短翼差池不及群。
刻意伤春复伤别，人间惟有杜司勋。
风雨欲来，高楼远望，一片阴雨霏霏，暗无天日，气候如此，时局也一样，杜牧自负才高，抱负远大，却赶上国运颓废，贤者失路，英雄没有用武之地。这一点，有着相同困踬命运的李商隐感同身受，可谓一对穷途知己。
一般人看来，杜牧的诗不外乎伤春伤别，没什么特别的地方，李商隐却不这么认为，在他看来，刻意伤春复伤别，乃是杜牧别有寄托。
泛泛读者从杜牧的诗中只读出风流绮靡，却忽视了其中深含的寄寓之意。高楼风雨，既是杜牧的个人遭际，又是糜烂不堪的时局，“伤春”意在忧国伤时，“伤别”意在“短翼差池”，就是壮志难伸，雄心不展。
人生得一知己足矣，李商隐能读懂杜牧，杜牧总算不枉此生。人间惟有杜司勋，刻意用心来写伤春伤别的诗，以寄托深远，综观当时惟有杜牧一人而已！这样的评价，若不是杜牧的知己，若非真切的明白杜牧的处境和成就，是道不出来的。
除这一首，李商隐还在另一首七律中，表达了对杜牧的赞誉和推崇：
杜牧司勋字牧之，清秋一首杜秋诗。
前身应是梁江总，名总还曾字总持。
心铁已从干镆利，鬓丝休叹雪霜垂。
汉江远吊西江水，羊祜韦丹尽有碑。
杜牧活了四十九岁，李商隐活了四十七岁，两人都是晚唐诗歌史上的领军人物，却生不逢时，怀才不遇，称得上一对难兄难弟。
唐文宗大和三年，杜牧入江西观察使沈传师的幕府，当了一名职位不高的书记。此一任就是五年，因为他的才高名重，深得沈传师的重视。
诗人终于停止了四处奔波的步伐，结束了漂泊无依的生涯，这五年在他将近五十年的生命历程中不算短暂，值得欣慰的是，他没有虚度，虽没能建奇功立奇勋，但却邂逅了一段今生刻骨难忘的爱情。
沈传师身边有一个非常宠爱的歌伎，名叫张好好，年仅十三岁，貌美如仙，身材窈窕，曲线玲珑，擅长歌舞音律，风流妩媚，江南没有出其右者，堪称晚唐的超级女生。
杜牧出入幕府，时常与好好相见，因此产生了暗恋情怀。暗恋是一杯毒酒，也是一把利剑，它能毒害人的心智，也能斩断人的理智，但它也是一枚迷药，让人痴醉，沉浸其中，难以自拔。
杜牧为了见到好好，天天往幕府里跑。一日不见，如隔三秋。圣人云，三日不读书，便觉面目可憎。而对于杜牧，三天不见好好，就辗转反侧，茶饭不想。但碍于沈传师的面子，杜牧痛苦的控制着自己的冲动，始终不敢出轨。
有是心无是胆，杜牧陷入极度的困惑之中。不过时间一长，冲动的情绪难以按捺，两人终于冲破禁忌，偷偷的幽会了。
杜牧在一首诗中写道：
菱透浮萍绿锦池，夏莺千啭弄蔷薇。
尽日无人看微雨，鸳鸯相对浴红衣。
碧绿如锦的池塘里，浮萍弄水，荷叶铺展；池塘岸边的蔷薇架上，莺莺燕燕，啼啭不休，惹人情思；天空下着蒙蒙细雨，少有人迹；只有一对鸳鸯，被淅沥雨水淋湿的衣衫，仍不忍归去，相拥相抱，依依不舍。
大概这是杜牧和好好之间仅有的一次约会，此后再也没发生过类似的事情。然而有的事情只要一次，就一次，就能铭刻肺腑，彻心彻骨，天荒地老，海枯石烂也不能忘怀。
这次幽会只进行到这种地步，没有令人胡思乱想的情节，完全是柏拉图式的精神恋爱，甚至连手都没牵一下。脸肯定是红了，因为背着主人偷偷的幽会，无论当时还是现在，都是一件很抹不开的事。
按照杜牧的思路，随着他与好好的感情日益增强，他会适时地向沈传师提出迎娶好好的要求，沈传师决不会为了一个歌伎驳了他的面子，这桩美事也就成就了。
然而世事难料，就当杜牧为这个想法踌躇满志，还没来得及实施的时候，沈传师的弟弟沈述师也相中了张好好，而且捷足先登，抢先一步向沈传师提出了收纳好好为小妾的要求。
沈传师慷慨相赠，成就了自己的弟弟，却使杜牧的美梦烟消云散。从此以后，杜牧只能继续自己无休无止的暗恋，永远失去了表白的机会，甚至连透着幽会的机会都没有了。
若干年后，杜牧在洛阳东城与好好重逢，时间走马，人事蹉跎，两人不禁唏嘘感叹。临别之际，自然依依难舍。杜牧深切的知道他与好好之间不可能了，但仍然不肯面对现实，流连良久，才写诗赠别：
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
十三岁的少女，体态轻盈美好；处子一样的恬静，仿佛二月初始含苞待放的豆蔻花；扬州的十里长街之上，多少歌楼舞榭，珠帘翠幕，佳人姝丽，都比不上这位少女动人！
一对有情人，处在惜别感伤之际，默然相对，嘴中没有片言，心中万分难舍，痴情却似无情一样；举起流溢爱恋的酒杯，觉得里面盛满了酸楚，让人笑不起来；长夜漫漫，翻来覆去，彻夜难眠，守着那盏昏黄的烛灯，烛泪依依，点点滴滴都是诉不尽的相思，一眨眼天就亮了。
语言清爽俊逸，情思缠绵真诚，使人读来，仿佛与一豆蔻少女相约于花前月下，依依惜别，心中脉脉生情，温馨流淌。
到了后来，沈传师调任吏部，转去长安任职，杜牧也因此结束了幕府生涯，重新开始了漂泊流荡的日子。
在一次回洛阳的途中，经过东城，看到一位妙龄女子，竟学文君相如，在街头当垆卖酒。因长得美貌，叫卖声也嘹亮悦耳，因此近前观看。看仔细时，惊得目瞪口呆。那当垆的女子竟是自己日思夜想、至今仍不能忘怀的张好好。
故人重逢，杜牧无限的感慨。原来，沈述师并非真的爱好好，而是垂涎她的美色，当有了新欢以后，竟狠心薄情的将好好抛弃。好好为了生计，不得不聘入酒垆，当起了卖酒娘。
杜牧听到好好这些经历，既恨且怜，伤怀不已，于是写下了这首《张好好诗》：
君为豫章姝，十三才有余。翠茁凤生尾，丹叶莲含跗。高阁倚天半，章江联碧虚。
此地试君唱，特使华筵铺。主公顾四座，始讶来踟蹰。吴娃起引赞，低徊映长裾。
……
尔来未几岁，散尽高阳徒。洛城重相见，婥婥为当垆。怪我苦何事，少年垂白须？
朋游今在否？落拓更能无？门馆恸哭后，水云秋景初。斜日挂衰柳，凉风生座隅。
洒尽满襟泪，短歌聊一书。
不足三百字的诗中，诗人道尽了与好好相遇相会，相恋不舍的缠绵情义；好好的美貌、天真、善良，不平的遭际，凄凉的结局，娓娓道来，感人至深；“斜日挂衰柳，凉风生座隅。洒尽满衿泪，短歌聊一书”，杜牧的心也随之碎了，好像白居易听到商人妇在悲啼弄琴，不知不觉中已然泪湿青衫。
杜牧此刻的沉痛，只有白居易《琵琶行》中“凄凄不似向前声，满座重闻皆掩泣，座中泣下谁最多？江州司马青衫湿”几句差可比拟！
