利弗莫尔交过的学费包括
- 相信某经验丰富的交易者，平掉了在股票上建立的多头，错过了多头行情；
- 与某著名的交易商私交甚好，钦佩其魅力和专业能力，听信其建议建立了巨量的棉花期货多头仓位，损失了100万，回到了起点；
- 接受证券商的资助，进行铁路股票的操作，并接受了其很多建议，赚了小钱却错过了一波多头行情。
- ……
这些失败的交易中，利弗莫尔逐渐总结，由于受到了各种外在信号的干扰，导致执行不坚决和思路混乱而遭受损失，明确了在交易中要相信和依赖自己的判断，而不是接受任何人的劝告。“投机者的勇气，就是有信心按照自己的决定进行交易”。英雄所见略同的是，正如巴菲特所说：“即便美联储主席将美联储之后的政策告诉我，我也不会改变自己的任何行动。”
利弗莫尔在交易上走向成熟的标志是，不再关注于得失，而是自身交易系统的建立和是否运行有效。他的交易系统包括：
- 判断市场的趋势，主要是多空走势，并顺势操作，这是他早期即确立的原则；
- 市场的风向随时在变，要善于调整，这也是他所说：“舍弃先入为主，把偏见留在场外“；
- 在交易上逐步试探，分布加仓或减仓，在仓位的变化过程中通过交易情况验证对多空的判断是否准确，并形成下一步操作；
- 对个股的看法和大盘的看法可以有分歧，熊市下面也可以对个股做多。
- 获利来源于做波段，而不是想逃顶或者逃底。
- 尽快认赔出场，不受错误的决定太大影响，损失控制在10%以内。
- 不要轻易听信别人的小道消息和内幕信息。做好自己的家庭功课，只看事实，了解基本面。
- 频繁交易（每天或者每个星期操作），是失败者的玩法，不会取得太大的成功。
- 集中全力操作新多头市场中的领先股，即先等市场确认哪些股票是领先股——通常是涨势最强的股，再进场操作。
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对于投机者来说，这些道理简洁而朴素，也在其他很多成功作手的著作中以类似的方式被提及，然而在市场中扬名立万的人始终是极少数，这就像在赌场中能够微笑着走出赌场还提着一麻袋钱的人一样。
即便是利弗莫尔，在他的职业投机生涯中也并不是总能够遵守这些规则，这说明了知行合一在投机中的困难远远超出正常人的想象。里弗莫尔认为，并不是任何人都适合在股市中进行投机，除非他具有以下的品质：
- 控制情绪（控制影响每一位交易人的心理层面）
- 拥有经济学和景气状况基本面的知识（这是了解若干事件对市场和股价可能造成什么影响的必要智慧）
- 保持耐性（愿意放手让利润愈滚愈大，是杰出交易人不同于平庸交易人的特质）
利弗莫尔讲过一个很有趣的故事，在一个证券商那里，不同的人都打赌，要在股市中为自己赚到几万美元，买一件城里人人羡慕的海獭皮衣，然而一个冬天过去了，没有人实现了这个目标，并且反而送给了市场好多件皮衣。这些人的失败，在于贪婪和有所求，产生了急躁的心理，破坏了自身交易的判断。
另外，他认为以下四种关键技能和特质也是必备的。
- 观察──只看事实资料。
- 记忆──记住关键事件，以免重蹈覆辙。
- 数学──了解数字和基本面。这是利弗莫尔天赋异禀的才能。
- 经验──从你的经验和错误中学习。
可以说，投机远远不止是一种技能，其实质是和人性反复斗争的过程：克制贪婪、恐惧，抛弃主见、傲慢和盲目的自信，保持判断的清晰和准确。交易的品质是辩证统一，自信过头了就是盲目，谨慎过头了就是怯懦，坚持过头就是傲慢，贪婪过头了则必然恐惧。这不是对一个正常人的要求，这是圣人的品质，将性格中和交易相关的所有因素都维持在合适的程度。在东方思想中我们能找到上述要求的对应：即中庸。中庸是理想的状态，但是也是个动态，显然它不能永远维持，而是在自我的不断修正和斗争中维持动态均衡。这个斗争贯穿了交易的全部生涯，只要还在交易，斗争便一天不能停歇。而这个过程如此让人精疲力竭，即便是意志最坚决的人，有可能某一天也最终被某次交易所吞噬。里弗莫尔用他的一生验证了投机者所能取得的巅峰成就和与人性斗争的残酷，在第三次破产后选择了一个黯淡的方式结束传奇：自杀。他的遗书如下：
我已经无法忍受这一切了，所有事情对我来说都很差。我已筋疲力竭，无力奋斗。我已不能够再继续下去。这就是唯一的出路。我不值得被爱，我很失败，真的很对不起，但这是我唯一的出路。
