都说林妹妹爱哭，殊不知宝玉也是爱哭的。只不过林妹妹多因自怜自伤而哭，宝玉则常常为生命中那些被撕碎的美好而哭。
晴雯病中即被逐出大观园。宝玉送走疾言厉色的亲妈王夫人，回房便倒在床上哭起来，此一哭也。
他哭这突如其来的变故。晴雯是他心上一等一的大丫头，且病着，就被无端地赶出去。
他哭这岁月静好中突现一道血淋淋的伤口。当袭人度其意安慰他、虚宽其心时，他哭道："我究竟不知晴雯犯了何等滔天大罪!"原著此处用的是感叹号，可见当时的情绪极其激动!有悲痛、有愤怒，从后文看，应该还有一些怀疑。怀疑身边有个内鬼，把他和丫头们平日里的那些玩笑话传给了王夫人，导致芳官、四儿也被撵。
芳官、四儿被撵尚有原因，据宝玉自己分析，一个过于伶俐、倚强压人；一个后来居要、占人地位。唯有晴雯，不曾妨碍谁，不曾欺负谁，何至于此!说到这里，复又哭起来，此乃二哭也。
为什么又哭呢？和袭人几番对话间，想必宝玉是越来越明白了：晴雯不过因为性情爽利、口角锋芒些，长得太美些；美丽是一种原罪，或许，她根本不需要做什么，就已经罪恶滔天了。年少的宝玉大约窥见了人性的幽微。
那天晚上，宝玉翻来覆去好容易五更天入睡，却梦见晴雯前来告别。他连忙唤其名，袭人惊醒，起看宝玉，发现他哭了，说道："晴雯死了。"此乃第四哭也。袭人只当他混说胡闹，因为她不知道，目前只有宝玉最了解晴雯现状，就在昨天，他忍不住偷跑出去，探望落魄在多混虫家的晴雯。
满腹被诽谤的委屈，又天天哥嫂恶言，物质上较从前更是天壤之别，因此病上加病。如此惨不忍睹，宝玉又如何不哭呢？这是第三哭。不过这次哭得有些隐忍，文中用了"流泪"和"泣"两个词。在哭了又哭的晴雯面前，他当然得有所顾忌。他很认真地当一个倾听者，但并不直接回应晴雯的哭诉，他太知道个中缘由，也知道自己无力回天。整个探望过程，他只说了两句话。第一句是流泪说的，说第二句时，用的是"泣"字。他更多的是用行动来表达宽慰，比如给晴雯倒茶并亲自试茶，帮她卸银手镯，交换彼此的贴身内袄，收藏她的指甲。
探望期间，宝玉十分得体：既没有放大自己无力拯救的尴尬，也没有夸大伤感和悲哀；既照顾到晴雯的特殊情绪，又自然流露自己的共情情商。不得不说，宝玉对待女孩子，有一种天然的慈悲与厚道，这恰恰是一个高品格男人的核心所在。疼惜自己心爱的女人，关乎爱情；尊重自己不爱的女人，关乎品质。
当宝玉听到一个小丫头说，晴雯弥留之际直着脖子叫了一夜的娘，他拭泪道："还叫谁？"这是宝玉第五次为晴雯流泪了。他这样问，显然期望晴雯还叫过他，但老实的小丫头立即回应说并不曾听到再叫别人。晴雯到底是个明白人，她不再寄希望于任何人，她知道自己时日无多，上次和宝玉即是永别。她也只想在最后的时光尽情地叫一叫从未有机会叫且根本不知在何处的"娘"，也许根本就是无意识地在叫，无意识地渴望最本真的亲情和温暖。
宝玉却莫名地失落，或是愧疚，或是惋惜。愧疚的是，连自己的丫头都保护不了；惋惜的是这样一个年方二八的俏丽美少女就这样悲惨地死去。另外一个小丫头似乎看透了他的心思，连忙哄他：晴雯姐姐说天上正缺一个花神，她不是死，而是上天做了芙蓉花神。宝玉信以为真，你以为是宝玉呆傻的缘故吗？非也，这是一条由残酷现实通往理想世界的裂缝，他正好需要。于是便有了后来的《芙蓉女儿诔》，他也是哭着把这篇祭文亲自念给天上的晴雯听，此乃第六哭。至此，也算是给晴雯一个交代，也算是宝二爷在心灵上稍稍放过自己。
