38岁的单身汉威尔，靠着父亲留下的一笔高额版税遗产，过着无所事事，悠闲自得的生活。他信奉的人生哲学是：每个男人都是一座孤岛（Man is an island）。在这座孤岛上，他是独一无二的统治者，无需对任何人、任何事负责，每天的生活被机械的分割成一个个的时间单元，几个小时用来看电视，几个小时用来逛音像店，几个小时用来打理头发等等，他的生活目的似乎就是为了消耗掉这些时间单元而已。
孤岛生活并不意味着不需要女人，尤其是对于这样一个有钱又有闲的单身男人。然而并非所有类型的女人都适合孤岛男人。一个偶然的机会让他发现了最理想的约会对象：单身妈妈。她们需要爱，容易放纵自己，更重要的是，她们成熟理智，会让你毫无愧疚地从这场感情游戏中抽身而出，绝不会纠缠不休，而对你的孤岛生活造成威胁。于是他冒充单身父亲参加了一个单亲联谊会，在这里他结识了一位漂亮的单亲妈妈，以及她的好友，另一位单亲妈妈和她十二岁大的儿子麦克斯。
冒充的事情败露，威尔和这位漂亮的单亲妈妈自然没能有什么结果，倒是这个偶然闯入他“孤岛”的十二岁男孩开始让他的生活变得不同。麦克斯因为单亲的生活环境以及孤僻古怪的性格，在学校备受欺负和歧视。这个早熟的男孩天真地认为威尔能够帮助他患忧郁症的妈妈摆脱自杀的困扰，甚至幻想这个心眼不坏的男人能和自己的母亲走到一起，于是他拼命地缠住威尔不放，每天放学后不请自到的来到他家里。过惯了自由自在孤岛生活的威尔自然十分抗拒，却不忍心狠下心来将麦克斯拒之门外，于是便有了这样一幅颇为滑稽的画面：每天下午放学后，麦克斯准时按响威尔的门铃，进屋后，两人一言不发，坐在沙发的两端，呆呆地盯着电视，直到节目结束。
人与人的关系就是如此奇妙：一个游手好闲，毫无责任感的单身男人和一个性格孤僻的问题男孩，在日渐接触中建立了一种奇特而良好的关系，麦克斯在威尔的帮助下，变得坚强、自信、开朗，和母亲、同学的关系也逐渐融洽起来。而威尔在麦克斯对自己的依赖中，一点一点地改变着自己信奉多年的冷眼旁观，玩世不恭的生活态度，他发现承担责任与付出关爱让原本毫无意义的生活变得如此美好，甚至也因此拥有了一份令人期待的真正的感情。
故事的结尾，威尔的“孤岛”显然已经变成了“群岛”：曾经执戈相向的一大群孩子和单身父母们在威尔家中欢聚一堂，威尔说：这不是我一贯的生活方式，但我似乎喜欢上了它，没有人是一座孤岛（No man is an island）。
这是一部改编自同名畅销小说的英国电影：《关于一个男孩》（《About a boy》）。衣食无忧的花花公子、患抑郁症的单亲母亲、青春期男孩等等，发生在这些特殊的人物群体之间的故事，看似简单，却有着更多复杂而丰富的社会内涵。
高度的商业化与技术化让个体的人变为孤岛越来越成为可能。孤岛生活甚至成为一些自私的家伙打着“随意、自由、无牵挂”等幌子为自己躲避责任而找的借口。每个人都有自己喜欢的生活方式，只是，无论哪种生活方式，人都是需要感情的。真情的付出与得到，意味着责任与义务，没有意识到这一点的人，或许只是因为还没有合适的机缘与这份足以打动自己的情感相遇而已。没有人会拒绝一份真实而温暖的情感，它的力量如此巨大，甚至会改变你从前的人生哲学与信仰。爱与信任，接纳与融合随时都有可能发生，曾经一成不变的生活便因此变得美好而令人期待。
作为一部有着独特视角的英式轻喜剧，它的喜剧风格着实有一点另类，没有让你开怀大笑的桥段，边缘化的人物角色、主人公大段的自我剖析式的心理独白、细碎的镜头等让这部片子的色调与情节如同片中的天气一般显得有些阴郁、沉闷，这也是一种典型的英式喜剧的特点，不像美式喜剧那般夸张热闹，但戏剧张力与喜剧效果丝毫不减，反而更让人回味。值得一提的是片中男主人公的扮演者，英伦帅哥休格兰特，比起他在那些千篇一律的爱情童话中的角色，这个游手好闲、一无是处，却不失善良的男人显然给人的印象更为深刻。
