估计吴敬梓的内心戏就是那种“我能怎么办，我也好绝望啊”的那种。他也不想这么落魄下去，正如江湖夜雨先生所述的“在这些压力下，吴敬梓也像书中所写的人物一样，有渴切追求功名的愿望。江宁府学教授唐时琳，曾经举荐过吴敬梓去参加‘博学鸿词’的应试。但不巧，吴敬梓因病不能成行。”吴敬梓在《儒林外史》中记载的杜少卿正如他自己一般，身世类似，经历也几乎相似的人，书里写“朝廷征杜少卿出仕时，他装病拒绝……”所以后来好多人也认为吴敬梓当年也是在装病拒考，其实不是的，吴敬梓那次是非常想入仕的。
孔子说“五十知天命”，吴敬梓五十岁时，亦是知了自己的天命，他算是不再想去官场上倾轧了。江湖夜雨先生在《清才子》中所述“不过，随着吴敬梓年纪越来越老，性子却越来越倨傲，有了‘时过无心求富，身闲不梦见公卿’的理念……再也不搭理这些权贵们了……”
吴敬梓为了要生活下去，到扬州盐商和官绅那儿“拉了好多赞助”，那些一般比较走“俗”的土豪，也是会有走“雅”的。比如盐商中的程晋芳，不仅大力资助，而且还给吴敬梓写了一篇《文木先生传》里面记述的事迹那是对他了解得很。江湖夜雨先生认为“而且，程晋芳应该是《儒林外史》的热心读者，说不定还是第一读着……”当然了，我是认为《儒林外史》的第一读者应该是《清才子》这一章中提到的卢见曾。卢见曾在纪晓岚那章就出现过的。他不但是纪晓岚的儿女亲家，而且几乎和当时的文化界的名流，都是和他有所交集的。吴敬梓就曾经投靠过他，并且还长期地借住在卢见曾家。据说《儒林外史》就是吴敬梓在卢见曾家里写的。吴敬梓过世后的丧葬费都是卢见曾给出的，所以我认为卢见曾是《儒林外史》的第一个读者，但是程晋芳绝对是欣赏《儒林外史》的第一一个粉丝。
吴敬梓在和卢见曾结识的那些文人名士中跟其他诸如袁枚、纪晓岚、郑板桥等人相比，他是年岁最大的，地位是最不尊崇的，吃个饭都是永远坐末席的。SO江湖夜雨先生才会说“正是有这样的巨大反差，当时的读书人，对于功名，都像范进一样，有如痴如狂的追求。为之疯、为之狂、为之痴、为之死！”那些醉心功名的仕子在现在看来真是够够的，但这确实大实话。
从古至今都是这样的，积贫积病，越穷的人，对疾病越无力，身体越差。吴敬梓在一次醉酒后，“痰涌气促”，突然离世，年仅五十三岁。这也是怪当时的医疗水平太差。要放在现在，醉酒的在医院打个醒脑静、洗个胃、做个吸痰护理就能解决的事情。然而吴敬梓当时的体质也很不好的。
我们现在认为明清时代的那些小说真是好精彩的，然而当时写小说的会被人认为是走下三路的，特别是那些没考取功名只写小说的人，可是后世却是那些小说比如四大名著，比如《儒林外史》，比如《聊斋志异》等等，被后世人传阅。
《儒林外史》这本小说，是个特别有写实感的讽刺作品，里面刻画的人物形象绝对不和之前的小说那样脸谱化。这部作品还影响了之后好多优秀作品的创作。正如江湖夜雨先生在吴敬梓那章最后的叙述“虽然在此之前，《三国演义》《西游记》《水浒传》《金瓶梅》这四大奇书早已问世，但却从没有诞生过如此精致传神、刻画细微的讽刺小说，这在中国小说史上是一个创举，就凭这一点，吴敬梓足以不朽！”燃也！
